W lutym 1885 roku na krótko odwiedził Paryż, gdzie studiował w Académie Julian. 4 marca tego samego roku opuścił Anglię przybywając 25 kwietnia do Melbourne. Rozpoczął pracę z fotografami firmy Barrie & Brown. Tworzył czarno-białe prace dla The Bulletin i innych czasopism, oraz rysunki dla The Picturesque Atlas of Australasia i The Australasian Sketcher. thumb|Drzemiące morze w Mentone, 1887, National Gallery of Victoria thumb|Strzyżenie owiec, 1890, National Gallery of Victoria Zapoczątkował nową szkołę malarstwa, opartą na prac w plenerze. Jego koledzy z Melbourne niezwłocznie skorzystali z jego doświadczeń, a sam Roberts stał się czołową postacią wśród grupy malarzy, która zaczęła być znana jako Heidelberg School.
Wspólnie z George’em Rossim Ashtonem i Johnem Matherem wynajął studio przy w 95 Collins Street w Melbourne, malował w plenerze w okolicach Darebin Creek, Gardiner Creek i wzdłuż biegu rzeki Yarra w Heidelbergu, gdzie około 1885 roku namalował Cichy strumień w Heidelbergu. Latem 1885/1886 Roberts, Frederick McCubbin i Louis Abrahams obozowali w zaroślach wzdłuż Gardiner Creek w Box Hill, gdzie w 1886 roku Roberts namalował obrazy Obóz artystów i Letni poranek w Tiff. W grudniu 1888 roku rozpoczął pracę nad obrazem Strzyżenie owiec.