Latem 1886 i 1887 roku z Frederickiem McCubbinem i Louisem Abrahamsem wynajął mały domek w pobliżu Mentone. Tu powstało wiele ważnych jego dzieł, w tym Słoneczne południe (ok. 1887) i Drzemiące morze w Mentone (1887) Podczas pobytu w Mentone artyści zaprosili do współpracy Arthura Streetona, ucznia McCubbina w National Gallery School.
W sierpniu 1889 roku Roberts, Streeton i Conder wzięli udział w ważnej wystawie impresjonistów „9 by 5 Impression Exhibition”.
W marcu 1890 roku Roberts odwiedził Tasmanię, na której przebywał dwa miesiące. Po powrocie w swoim studio przy Collins Street ukończył pracę nad Strzyżeniem owiec. W lipcu 1892 roku odwiedził Wyspę Thursday, gdzie namalował wiele portretów miejscowych Aborygenów. We wrześniu 1892 roku w Art Society of New South Wales wystawił swój tryptyk Kościół, państwo i prawo. W 1893 roku na krótko odwiedził Melbourne.
30 kwietnia 1896 roku ożenił się z Elizabeth (Lillie) Williamson; ich ślub odbył się w kościele św. Hilarego w East Kew, w Melbourne. Oboje zamieszkali w Balmain, w Sydney. W 1898 roku urodził się im jedyny syn Caleb.