W 2011 roku podpisał swój pierwszy profesjonalny kontrakt z klubem.
Wypożyczenie do Darlington i Alfreton Town Pickford podpisał umowę wypożyczenia z Darlington, a zadebiutował przeciwko Fleetwood Town 21 stycznia 2012, rozgrywając cały mecz przegrany 0:1. Początkowe miesięczne wypożyczenie zostało przedłużone do końca kwietnia. Pickford wystąpił w siedemnastu spotkaniach dla Darlington.
W dniu 25 lutego 2013 Pickford podpisał kontrakt z Alfreton Town. Następnego dnia zadebiutował w meczu z Hyde United, odnosząc zwycięstwo 5:1. Wypożyczenie zostało następnie przedłużone do końca sezonu. W tym okresie Pickford zachował pięć czystych kont w dwunastu meczach.
Przed wypożyczeniem, do Burton, Pickford spędził jedenaście meczów jako zmiennik dla Vito Mannone w okresie od 23 listopada 2013 do 18 stycznia 2014 roku.
Wypożyczenie do Burton i Carlisle United W dniu 2 sierpnia 2013 Pickford podpisał kolejną umowę wypożyczenia, tym razem do Burton Albion i zadebiutował następnego dnia z Cheltenham Town. Choć jego wypożyczenie skończyło się w dniu 17 sierpnia, we wrześniu ponownie udał się na wypożyczenie do zespołu Burton. Mała liczba spotkań w drużynie doprowadziła do przedłużenia jego umowy o kolejny miesiąc.