Po rozegraniu dwunastu występów podczas dwóch wypożyczeń, Pickford został ponownie wypożyczony przez Sunderland. Dołączył do Carlisle United w ramach wypożyczenia jednomiesięcznego w dniu 8 lutego 2014. Zadebiutował tego samego dnia w przegranym 1:2 meczu z Gillingham. Jego dobra forma doprowadziła klub do zatrzymania go na wypożyczeniu przez resztę sezonu. W Carlisle rozegrał osiemnaście spotkań.
Pod koniec sezonu 2013/2014 Pickford podpisał czteroletni kontrakt z Sunderlandem, obowiązujący do 2018
Wypożyczenie od Bradford mały|lewo|Pickford podczas treningu reprezentacji Anglii w 2013 roku W dniu 21 lipca 2014 roku Pickford dołączył do klubu League One Bradford City w ramach wypożyczenia na cały sezon. Zadebiutował 9 sierpnia w meczu z Coventry City w dolinie Parade, a zachował swoje pierwsze czyste konto w następnym meczu z Walsall. Otrzymał pierwszą czerwoną kartkę w karierze po tym, jak został wyrzucony w 11. minucie spotkania przeciwko Rochdale w dniu 10 stycznia 2015 roku. 7 lutego został ponownie wykluczony z gry w meczu z Port Vale. Po otrzymaniu dwu-meczowego zawieszenia, klub z powodzeniem złożył apelację i odwołał się do tej decyzji.