W 1963 roku nawiązał korzystną dla obu stron współpracę z tenorzystą Joem Hendersonem, wskutek której każdy z muzyków dodał do swojego katalogu płyty zwykle bardzo wysoko oceniane przez krytykę. Należą do nich np. Una Mas i Trompeta Toccata trębacza oraz Page One i One Thing saksofonisty. Na Una Mas obok tej dwójki wystąpili Butch Warren (kontrabas), Herbie Hancock (fortepian) i Tony Williams (perkusja). W roku 1964 ten ostatni, jak też Henderson i Dorham uczestniczyli obok Richarda Davisa i Erica Dolphy’ego w sesjach nagraniowych do sławnego albumu Point of Departure Andrew Hilla.
W drugiej połowie lat sześćdziesiątych Dorham podobnie jak w przeszłości miał kłopoty z utrzymaniem się z grania muzyki, toteż imał się różnych prac, okresowo zatrudniając się dla przykładu w cukrowni i urzędzie pocztowym, jednocześnie zaś kontynuował swoje studia muzyczne na Uniwersytecie Nowojorskim i okazjonalnie nagrywał, udzielając się jako sideman (Toshiko Akiyoshi, Barry Harris, Clifford Jordan, Cedar Walton i in.). Pośród wielu aktywności zajmował się również pisywaniem recenzji muzycznych dla opiniotwórczego magazynu „Down Beat”.