Kariera Po debiutanckiej roli sierżanta Adama Frantza w filmie wojennym Johna Irvina Hamburger Hill (1987) zagrał prywatnego detektywa w komedii sensacyjnej Błękitna Iguana (The Blue Iguana, 1988) z udziałem Jamesa Russo, Flei z Red Hot Chili Peppers i Deana Stockwella. Potem został obsadzony w drugoplanowych rolach w filmach: Stalowe magnolie (Steel Magnolias, 1989) z Sally Field, Dolly Parton, Shirley MacLaine, Daryl Hannah, Olympią Dukakis, Julią Roberts i Tomem Skerrittem, Na linii ognia (In the Line of Fire, 1993) u boku Clinta Eastwooda i Johna Malkovicha, Cud w Nowym Jorku (Miracle on 34th Street, 1994) z udziałem Richarda Attenborough, Mary Wilson i Elizabeth Perkins oraz Wakacje w domu (Home for the Holidays, 1995) w reżyserii Jodie Foster obok Holly Hunter, Roberta Downeya Jr., Claire Danes, Anne Bancroft i Charlesa Durninga.
W 1997 został zaangażowany do roli adwokata Bobby’ego Donnella, właściciela małej, ale walecznej kancelarii specjalizującej się w prawie karnym, w serialu ABC Kancelaria adwokacka (The Practice).