Sprzeciw bojarów wobec jego władzy zmusił Dymitra w październiku 1445 do ucieczki nad jezioro Czuchłoma koło Kostromy. Nie zaprzestał starań o odzyskanie tronu. Na początku 1446 roku zjednoczył się z Iwanem możajskim, księciem Możajska, i w lutym 1446 roku ponownie wygnał Wasyla II. Wziął w niewolę jego matkę i żonę, aby zmusić księcia do przybycia do Moskwy. Wówczas jego także aresztował i osadził w Ugliczu. Po roku, w lutym 1447, wyrosła przeciw niemu poważna opozycja i zmusiła go do ucieczki.
Pomimo podpisania kilku traktatów pokojowych Dymitr Szemiaka nie zaprzestał starań o tron. Doznał kilku porażek w bitwach w 1450 i 1452, co zmusiło go do przeniesienia się do Nowogrodu. Tam w Gorodiszcze (kamienicy książęcej na południowej pierzei rynku) został otruty 17 lipca 1453 roku, gdy jego kucharz podał mu zatrutego kurczaka, przekupiony przez siły moskiewskie. Wasyl II był na tyle zadowolony z wieści o śmierci rywala, że nobilitował herolda, który doniósł mu o jego zgonie.
Źródła ówczesne podają, że Dymitr został pochowany przy soborze św. Jerzego w monasterze Jurijewskim na południe od Nowogrodu. Natomiast nowe badania wskazały, że pochowano go w soborze św. Sofii na nowogrodzkim kremlu. Grób dotychczas (co najmniej od 1616) uważany za ten Dymitra należał do księcia Fiodora Jarosławicza (zm.