W 1718 wspólnota monastyczna w pobliżu Kilifarewa została restytuowana. W wymienionym roku wzniesiono monasterską cerkiew Narodzenia Matki Bożej oraz kaplice Jana Rylskiego i Teodozjusza Tyrnowskiego. W końcu tegoż stulecia klasztor zniszczyli kyrdżałowie, jednak został on szybko odbudowany. W latach 1840–1842 Nikoła Ficzew wzniósł w kompleksie monasterskim krzyżowo-kopułową cerkiew św. Dymitra Sołuńskiego, która powstała poprzez przebudowę starszej świątyni i kaplic. Wnętrze tej świątyni jest bogato dekorowane freskami przedstawiającymi sceny ewangeliczne. Po obydwu stronach ołtarza namalowano natomiast postacie Matki Bożej i archanioła Gabriela, zaś w absydzie ołtarzowej Matkę Bożą Obszerniejszą od Niebios. Na fresku tym Maria jest ciężarna, w jej łonie widoczne jest Dzieciątko Jezus. Ikonostas w klasztornej cerkwi wykonali w 1843 Conio i Simeon Wasilewowie, ojciec i syn, artyści ze szkoły triawneńskiej. Z tej samej szkoły wywodzili się autorzy przechowywanych w monasterskiej cerkwi ikon – Jonko Popwitanow, Dosju Kojuw i Krystio Zachariew. Wśród wizerunków wyróżnia się napisana przez tego ostatniego ikona św. Jana Rylskiego ze scenami z żywota.