14 kwietnia 1914 w Butte zmierzył się z Jackiem Dillonem o mistrzostwo świata w kategorii półciężkiej (do 175 funtów). Tytuł w tej kategorii był nieobsadzony, odkąd Philadelphia Jack O’Brien przestał go bronić w 1905. Dillon zwyciężył na punkty po 12 rundach i został tym samym nowym mistrzem świata. W walce rewanżowej 28 maja tego roku w Indianapolis Dillon był również lepszy zdaniem prasy (walka była no decision). W tym roku Levinsky walczył również m.in. z „Porky” Danem Flynnem (trzykrotnie), „Firemanem” Jimem Flynnem, Bobem Moha i Edem „Gunboat” Smithem.
Przegrał walkę o mistrzostwo świata z Dillonem 25 kwietnia 1916 w Kansas City, ale po dwóch kolejnych pojedynkach z tym bokserem, które były no decision, zdobył tytuł mistrza świata w kategorii półciężkiej po pokonaniu Dillona na punkty 24 października 1916 w Bostonie. Był to dziewiąty pojedynek tych pięściarzy.