Przez wiele lat Stockton i Karl Malone byli numerami 1 i 2 siły uderzeniowej Jazz. Większość asyst Stocktona była rezultatem podań do Malone’a. W Salt Lake City sprzedawcy samochodów upamiętnili tę zagrywkę, nazywając ją „Stockton to Malone Honda”.
W ostrym kontraście do większości ligi małomówny Stockton ubierał się konserwatywnie poza boiskiem, wystrzegając się ekstrawagancji typowych dla wizerunku wielu zawodników. Był także ostatnim znaczącym zawodnikiem NBA, który nosił krótkie spodenki do swojego stroju. Zwyczaje te przypięły zawodnikowi etykietkę „starej szkoły”, obok jego bardzo fizycznej gry. Z drugiej strony, ankiety wśród zawodników i fanów podobnie często wymieniały jego nazwisko pośród grających najbardziej nieczysto zawodników w NBA, zazwyczaj zaraz za kolegą z drużyny, Karlem Malone’em.