Gdy Oleszyński częściowo poznał język angielski, około 1900 roku przetłumaczył na język polski kilka broszur Badaczy Pisma Świętego, które następnie na własny koszt drukował i rozpowszechniał. W tym dziele wspomagała go żona, która prowadziła mały zakład wyrobu sztucznych kwiatów. Był on źródłem wieloletniego dochodu rodziny w okresie, gdy Oleszyński poświęcał cały swój czas podróżowaniu i działalności kaznodziejskiej.
Dzięki jego działalności nauki Badaczy Pisma Świętego w języku polskim docierały do kolejnych większych miast Ameryki. W roku 1907 Oleszyński skończył tłumaczenie skróconej wersji pierwszego tomu Wykładów Pisma Świętego. Ten tom dotarł również do Polski, gdzie w tym czasie zaczęły już powstawać małe grupy Badaczy, między innymi na skutek działalności Wincentego Kina, który ze Stanów Zjednoczonych powrócił do Polski.
Wyjazdy do Polski W 1911 roku na skutek prośby skierowanej przez W. Kina do C.T. Russella o wysłanie Oleszyńskiego na ziemie polskie w celu odwiedzenia zborów, odwiedził on zbory w Warszawie, Łodzi, Pabianicach, Krakowie i innych miejscowościach. W roku 1912 został wysłany do Polski po raz trzeci, przebywając w kraju około 8 miesięcy.