Podróżował od miasta do miasta, przemawiając do stale rosnącej liczby uczestników prywatnych zebrań, a także występując z publicznymi przemówieniami, gdziekolwiek to było możliwe. Publicznych zgromadzeń nie było wiele, gdyż władze obawiając się przygotowań do zbrojnego powstania wymagały pozwoleń na zebrania, wydawanych w każdym mieście osobno. W trakcie pobytu w Warszawie wydał w języku rosyjskim, w nakładzie 10 tysięcy egzemplarzy, broszurę pt.: „Gdzie są umarli? Co Biblia mówi o piekle?”.

W roku 1913 Oleszyński przyjechał do Polski po raz czwarty. Ze względu na wybuch I wojny światowej i związane z tym utrudnienia w podróżowaniu, podróż ta trwała aż 18 miesięcy. W czasie długich nieobecności Oleszyńskiego jego żona przykładnie utrzymywała dom i opiekowała się pięciorgiem dzieci. thumb|240px|Polska edycja „Strażnicy” nr 2 z 1915 roku wydawana przez Hipolita Oleszyńskiego w Chicago W 1915 roku C.T. Russell zaprosił Hipolita Oleszyńskiego do Brooklynu na stałe, powierzając mu wydawanie polskiej „Strażnicy”, czym ten zajmował się do roku 1918. W 1916 roku był jednym z organizatorów polskiej konwencji Badaczy Pisma Świętego, która odbyła się 29 maja w Toledo. W konwencji tej uczestniczył C.T.