Spośród 23 meczów dla klubu w sezonie 2010, 21 rozegrała w pierwszym składzie zdobywając pięć bramek i dwie asysty. Pomogła klubowi z Bostonu dostać się do fazy playoff, w której strzeliła jedyną bramkę. Została wybrana do pierwszego składu drużyny gwiazd ligi WPS.
14 sierpnia 2011 strzeliła dwie bramki w meczu przeciwko Sky Blue FC dzięki czemu jej klub dostał się do fazy playoff WPS 2011.
FC Kansas City, 2013–2015 W 2013 Holiday była jedną z trzech zawodniczek drużyny narodowej z Becky Sauerbrunn i Nicole Barnhart, które zostały umieszczone w klubie FC Kansas City na inauguracyjny sezon National Women’s Soccer League jako część programy alokacji zawodniczek NWSL. W czerwcu 2013 otrzymała tytuł gracza miesiąca NWSL po strzeleniu sześciu bramek w pięciu meczach, oraz uplasowała się na pozycji liderki klasyfikacji strzelczyń z ośmioma golami na koncie. FC Kansas City zakończył sezon zasadniczy na drugim miejscu. Drużyna awansowała do fazy playoff, ale została pokonana w półfinale 2:3 przez Portland Thorns FC. Po sezonie 2013, Holiday została nagrodzona Złotym Butem (12 bramek) oraz otrzymała tytuł MVP ligi.