Sezon 2014 FC Kansas City zakończyło na drugim miejscu. Holiday była liderką zespołu z 7 asystami, oraz drugą ilością zdobytych bramek (8) za napastniczką Amy Rodriguez (13). W playoffach Holiday strzeliła drugą bramkę w wygranym 2:0 półfinale przeciwko Portland Thorns FC, oraz asystowała przy obu bramkach Rodriguez podczas wygranego 2:1 finału przeciw Seattle Reign FC, w którym klub zdobył pierwszy w historii tytuł NWSL. Holiday została wybrana MVP meczu.
Holiday posiada największą liczbę asyst (12) oraz jest najlepszą strzelczynią (20) wszech czasów ligi NWSL.
Reprezentacyjna mały|204x204px|San Jose, 2015 Po raz pierwszy w seniorskiej reprezentacji kraju Holiday wystąpiła w meczu przeciwko Niemcom, 26 stycznia 2007 roku. Pierwszego gola dla reprezentacji zdobyła w swoim drugim występie, przeciwko Meksykowi 14 kwietnia 2007 r. W 2007 roku otrzymała nagrodę dla najlepszej młodej zawodniczki roku w USA. Została powołana na Igrzyska Olimpijskie 2008 po tym jak Abby Wambach została zmuszona do wycofania się z powodu złamanej nogi. Na Igrzyskach rozegrała trzy mecze jako zmienniczka. W 2010 była drugą najlepszą strzelczynią zespołu z siedmioma bramkami zdobytymi w trzynastu meczach (siedem w podstawowym składzie).