23 września 2018 stał się pierwszym po Szewczence piłkarzem, który strzelił pięć bramek w pierwszych czterech meczach Serie A.
Milan mały|Krzysztof Piątek (z numerem 9) podczas meczu Milanu (2020) 23 stycznia 2019 został zawodnikiem AC Milan, wiążąc się kontraktem ważnym do 30 czerwca 2023. W wyniku tego transferu opiewającego na 35 mln euro został najdroższym polskim zawodnikiem w historii.
26 stycznia zadebiutował w barwach AC Milan w ligowym spotkaniu przeciwko SSC Napoli, wchodząc na boisko w 72. minucie meczu za Patricka Cutrone. Trzy dni później po raz pierwszy wystąpił w pierwszym składzie AC Milan w ćwierćfinale Pucharu Włoch przeciwko SSC Napoli, zdobywając dwie bramki, które przesądziły o wyniku spotkania (2:0). W sezonie 2018/2019 został królem strzelców Pucharu Włoch zdobywając 8 bramek w 5 meczach tych rozgrywek.
Swoją "cieszynkę" okazywaną po strzeleniu goli, a polegającą na skrzyżowaniu rąk i udawaniu oddawania strzałów z rewolwerów, zastrzegł jako znak towarowy. Od tego zachowania przylgnął do niego pseudonim "Il Pistolero".