W swojej twórczości poetyckiej dawał wyraz przekonaniu, iż kiedyś Australia stanie się „nową Brytanią w nowym świecie”.
Powrót do Australii W 1824, rok po formalnym przekształceniu Nowej Południowej Walii z kolonii karnej w osadniczą kolonię koronną, powrócił do Australii, gdzie założył gazetę Australian. Wbrew obowiązującym przepisom nie uzyskał zgody władz na jej wydawanie ani nie poddał jej obowiązkowej cenzurze, ale gubernator Thomas Brisbane postanowił celowo przymknąć na to oko, aby przekonać się, jak sprawdzi się w kolonii całkowicie wolna prasa. Równocześnie Wentworth wyrósł na jednego z liderów walki o prawa tzw. emancypowanych, czyli byłych skazańców i ich potomków. W 1827 prowadzone przez jego pismo ataki na władze stały się tak daleko idące, że następca Brisbane’a, Ralph Darling, dwukrotnie próbował zdelegalizować gazetę, jednak jego decyzje były uchylane przez sądy. W tym okresie Wentworth stał się popularnym działaczem politycznym, ale jednocześnie jego bardzo ostra retoryka i bezpardonowe ataki na gubernatora sprawiły, iż część mieszkańców kolonii zaczęła go postrzegać jako nadmiernego radykała. W 1827 połączył majątek odziedziczony po zmarłym ojcu ze swoim własnym, co uczyniło z niego jedną z najzamożniejszych osób w Nowej Południowej Walii.