18 listopada 2018 zajął 3. miejsce w otwierających sezon 2018/2019 Pucharu Świata zawodach w Wiśle, tym samym po raz pierwszy stając na podium indywidualnego konkursu cyklu. 24 listopada zwyciężył w zawodach Pucharu Świata w Ruce i objął prowadzenie w klasyfikacji generalnej cyklu. Dzień później również zajął pierwsze miejsce. W grudniu zajął 3. i 1. pozycję w zawodach cyklu w Niżnym Tagile, zwyciężył też w drugim konkursie w Engelbergu. W 67.Turnieju Czterech Skoczni Japończyk zwyciężył we wszystkich czterech konkursach. Został trzecim zawodnikiem w historii (po Svenie Hannawaldzie i Kamilu Stochu), który uzyskał taki rezultat.
W styczniowych zawodach Pucharu Świata zwyciężył jeszcze w pierwszym konkursie w Val di Fiemme i był trzeci w drugim w Sapporo. Poza tym najniżej klasyfikowany był na 7. pozycji. 1 lutego 2019 na mamuciej skoczni w Oberstdorfie zajął, najgorszą w sezonie w ramach Pucharu Świata, 14. lokatę, ale dzień później na tym samym obiekcie zwyciężył. 10 lutego był 2. w zawodach w Lahti. W konkursach Willingen Five 2019 zajął kolejno 3. i 1. miejsce. Odniósł też zwycięstwo w całym turnieju. Na Mistrzostwach Świata w Narciarstwie Klasycznym 2019 indywidualnie zajął 4. miejsce na skoczni dużej i 14. na normalnej;