w obu konkursach zajmował miejsca w czołowej trójce po pierwszej serii. W drużynie męskiej, wraz z Yukiyą Satō, Daikim Itō i Junshirō Kobayashim, zdobył brązowy medal, natomiast zawody drużyn mieszanych ukończył na 5. pozycji.
W ramach Raw Air 2019 zajął kolejno 5. miejsce w Oslo, 3. w Lillehammer, 1. w Trondheim i 2. w Vikersund. Zwyciężył tym samym w całym turnieju, o 2,9 pkt wyprzedzając Stefana Krafta. Następnie zajął 2. i 1. miejsce w Planicy i zwyciężył w Planica 7. Sezon zakończył z 13 zwycięstwami i łącznie 21 miejscami na podium Pucharu Świata. Zajął 1. miejsce w klasyfikacji generalnej cyklu, z 2085 punktami o 736 wyprzedzając drugiego Krafta. Zdobył również Małą Kryształową Kulę za zwycięstwo w Pucharze Świata w lotach narciarskich 2018/2019.
Sezon 2019/2020 Wystąpił w czterech konkursach Letniego Grand Prix 2019. W sierpniu 2019 dwukrotnie zwyciężył w zawodach w Hakubie. Na Mistrzostwach Japonii w Skokach Narciarskich 2019 zwyciężył w zawodach na skoczni dużej i zajął 3. miejsce na normalnej.