Od początku sezonu 2019/2020 Pucharu Świata zajmował pozycje w czołowej dziesiątce. Na podium po raz pierwszy stanął w czwartym konkursie sezonu – 8 grudnia 2019 w Niżnym Tagile zajął 3. miejsce. 15 grudnia w Klingenthal zwyciężył i objął prowadzenie w klasyfikacji generalnej cyklu. W kolejnych zawodach, rozgrywanych 21 grudnia w Engelbergu zajął 4. miejsce i stracił pozycję lidera na rzecz Stefana Krafta, ale dzień później zwyciężył i odzyskał żółtą koszulkę. Wygrał również w otwierającym 68. Turniej Czterech Skoczni konkursie w Oberstdorfie. W pozostałych zajął kolejno 4., 14. i 7. miejsce.
11 stycznia 2020 po zajęciu najsłabszej w sezonie, 26. lokaty w konkursie w Predazzo Kobayashi stracił prowadzenie w klasyfikacji generalnej Pucharu Świata na rzecz Karla Geigera. W kolejnych tygodniach nadal regularnie kończył zawody w pierwszej dziesiątce. 18 i 19 stycznia zajął kolejno 3. i 2. pozycję w zawodach w Titisee-Neustadt i odniósł zwycięstwo w turnieju Titisee-Neustadt Five 2020. W lutym 2020 był 3. w drugim konkursie w Sapporo oraz 2. w drugich zawodach w Bad Mitterndorf. W marcu zajął 2. miejsce w Raw Air 2020. Konkursy indywidualne turnieju kończył na 9. i 4. lokacie. W sezonie 2019/2020 Pucharu Świata ze 1178 punktami znalazł się na 3.