Wpadł przypadkiem w końcu 1985 roku, gdy kolega z biura zauważył, jak Pollard przekazuje żonie stertę dokumentów z klauzulą tajności, które miał zniszczyć. Wobec Pollarda wszczęto śledztwo, skontrolowano jego aktywność w wypożyczaniu dokumentów, zaczęto go inwigilować. Kilka dni później Pollard zorientował się, że został rozpracowany i 21 listopada wraz z żoną pojechał do ambasady Izraela, jednak nie zostali wpuszczeni na jej teren. Izraelczycy postanowili w ten sposób ratować pozycję państwa w stosunkach z USA. Rząd Izraela przyjął wówczas oficjalną wersję, że nadzorujący Pollarda agent działał samowolnie i bez zgody rządu.
W przeprowadzonym w 1987 roku procesie Pollard został skazany na karę dożywotniego pozbawienia wolności, a jego żona Anne dostała karę pięciu lat więzienia. W 1990 roku Pollard rozwiódł się z żoną, gdyż nie chciał, by była związana małżeństwem z więźniem. Izraelczycy kilkukrotnie zabiegali o jego ułaskawienie: w 1994 roku premier Icchak Rabin, a w 1999 roku premier Beniamin Netanjahu.