Jego działalność przez pewien czas nie budziła podejrzeń wywiadu. Pollard z różnych agencji wywiadu wynosił duże ilości dokumentów (czasem kilka razy dziennie), które pakował do aktówki. Lista wyniesionych przez niego dokumentów nie jest znana, szczegóły w śledztwie i procesie zostały utajnione ze względu na ich znaczenie dla bezpieczeństwa USA, ale wiadomo, że znajdował się wśród nich RASIN, tj. podręcznik wywiadu elektronicznego NSA, dzięki któremu Izraelczycy mogli uniknąć podsłuchiwania przez Amerykanów i rozpocząć inwigilację za pomocą amerykańskich metod.
Oprócz współpracy z Izraelem Pollard zaproponował korespondentowi CBS w Afganistanie Kurtowi Lohbeckowi, by wspólnie sprzedali tajne dokumenty wywiadowi Pakistanu, a wobec odmowy zaproponował, by zostali pośrednikami w sprzedaży broni.