To właśnie na dworze zawarła bliską przyjaźń ze swoją kuzynką Marią, z którą do końca jej życia prowadziła obfitą korespondencję i była jej bliską przyjaciółką, mimo że po wyjściu za mąż Małgorzata przez jakiś czas w Szkocji.
Kiedy tworzono dwór dla drugiej żony króla Anny Boleyn, Małgorzata została jedną z jej dam dworu i to właśnie tam poznała wuja nowej królowej, Tomasza Howarda z którym wkrótce się zakochała. Tomasz był najmłodszym synem Tomasza, drugiego księcia Norfolk z jego drugiego małżeństwa z Agnes Tilney. Pod koniec 1535 roku Tomasz i Małgorzata zaręczyli się ze sobą w sekrecieG.J. Meyer: Tudorowie. Prawdziwa historia niesławnej dynastii str.260-261.
Król wkrótce upewnił się, że Anna Boleyn nie jest w stanie urodzić syna i w maju 1536 na jego rozkaz aresztowano królową i rozpoczął się jej proces. Kiedy na początku lipca 1536 roku król dowiedział się o zaręczynach Małgorzaty z Tomaszem Howardem, był wściekły. Henryk VIII wcześniej już ogłosił swoje córki Marię i Elżbietę dziećmi nieślubnymi, przez co Małgorzata była pierwsza w sukcesji do tronu angielskiego;