Sezon zakończył z bilansem 1–5 przy wskaźniku ERA 8,54.
Boston Red Sox W listopadzie 2010 w ramach wymiany przeszedł do Boston Red Sox. W grudniu 2010 został zaproszony na występy w spring training, jednak po jego zakończeniu został odesłany do Pawtucket Red Sox (Triple-A). 19 czerwca 2011 został powołany do 40-osobowego składu Boston Red Sox i dzień później zadebiutował w barwach nowego zespołu w meczu przeciwko San Diego Padres jako starter, notując no-decision. W 2011 rozegrał 17 spotkań (12 startów) uzyskując bilans 6–3 i ERA 5,54.
Sezon 2012 rozpoczął od występów w Greenville Drive (Class A), następnie występował w Pawtucket Red Sox. Do gry w MLB powrócił 6 maja. Pomimo iż nie zagrał żadnego meczu World Series, w których Boston Red Sox pokonali St. Louis Cardinals, otrzymał mistrzowski pierścień.
Baltimore Orioles W lipcu 2014 przeszedł do Baltimore Orioles za Eduardo Rodrígueza, w którym rozegrał 23 mecze w sezonie zasadniczym i 5 w postseason.