Przebieg masakry Z dokumentów odnalezionych w sowieckich archiwach wynika, że stan osadzonych w brzeżańskim więzieniu na dzień 10 czerwca 1941 roku wynosił 351 osób. W raporcie na temat przebiegu ewakuacji więzień w zachodnich obwodach Ukraińskiej SRR, sporządzonym przez naczelnika zarządu więziennictwa NKWD USRR kapitana bezpieczeństwa państwowego Andrieja Filippowa, zapisano natomiast, że „w więzieniu w Brzeżanach według stanu na 28 czerwca br. przebywało 376 więźniów”. Tę samą informację podaje Wykaz odjazdów i ruchu transportów z więzień NKWD Ukraińskiej SRR.
Po wybuchu wojny niemiecko-sowieckiej bojownicy Organizacji Ukraińskich Nacjonalistów podjęli nieudaną próbę zdobycia więzienia. W raporcie Filippowa zapisano, że „począwszy od 22 czerwca więzienie było niejednokrotnie ostrzeliwane przez bandy OUN-owskie”.
Jerzy Węgierski powołując się na relację świadka tych wydarzeń, podawał, że eksterminację więźniów rozpoczęto 26 czerwca 1941 roku i kontynuowano mniej więcej do 30 czerwca. Ofiary pojedynczo wyprowadzano z cel na dziedziniec, gdzie były rozstrzeliwane. Zwłoki więźniów odnajdywano także w piwnicach gmachu. Na czas egzekucji uruchamiano silnik traktora, chcąc w ten sposób zagłuszyć odgłosy strzałów i krzyki mordowanych.