Przez pewien czas pomagał ojcu, który pracował na budowach w okolicach Gór Błękitnych. W tym czasie jego matka wyprowadziła się do Sydney, gdzie udzielała się w ruchu feministycznym i sufrażystowskim. W 1883 wezwała syna do siebie. Henry podjął pracę malarza pokojowego, a równocześnie starał się uzupełnić edukację na kursach wieczorowych. Nie udało mu się jednak zdać egzaminów.
W tym czasie podjął pierwsze próby literackie, pod wpływem znajomych matki jego pierwsze wiersze były zaangażowane politycznie. Pierwszym opublikowanym utworem był wiersz A Song of the Republic, który ukazał się w czasopiśmie The Bulletin 1 października 1887. W 1891 roku Gresley Lukin zaproponował mu pracę w wydawanym w Brisbane czasopiśmie Boomerang. Lawson przeniósł się do Brisbane i publikował zarówno w Boomerang, jak i wydawanym przez Williama Lane'a The Worker. W październiku 1891 Boomerang, ze względu na problemy finansowe, zrezygnował z jego usług i Lawson wrócił do Sydney.
W latach 1890–1895 był związany z Mary Gilmore, w jej wspomnieniach pojawia się nawet wzmianka o nieoficjalnych zaręczynach, nie zachowały się jednak żadne dowody ich planów małżeńskichBiografia Mary Gilmore w Australian Dictionary of Biography.