W 1892 roku The Bulletin wysłał go w podróż z do Bourke, która zaowocowała licznymi utworami m.in. krytykującymi romantyczną wizję australijskiego buszu, reprezentowaną przez Banjo Patersona.
15 kwietnia 1896 poślubił Berthę Bredt (1876-1957), córkę wpływowej działaczki politycznej Berthy McNamara. Mieli dwoje dzieci – Josepha i Berthę. Małżeństwo nie było szczęśliwe. W kwietniu 1903 Bertha złożyła wniosek o separację.
Lawson był alkoholikiem. Kilkakrotnie przebywał w szpitalu psychiatrycznym. W 1902 roku usiłował popełnić samobójstwo. Był kilkakrotnie aresztowany za zaleganie ze spłatą alimentów na dzieci. Gdy stał się praktycznie niezdolny do samodzielnego funkcjonowania, zaopiekowała się nim przyjaciółka – Isabel Byers. W 1920 roku Commonwealth Literary Fund przyznał mu zasiłek w wysokości 1 funta tygodniowo. Zmarł w wyniku udaru mózgu 2 września 1922. Został pochowany 4 września 1922 na Waverley Cemetery. Jego pogrzeb miał charakter pogrzebu państwowego, dotąd zastrzeżonego dla gubernatorów i wysokich urzędników państwowych.