Wygrane walki po utracie mistrzostwa i trylogia z Volkanovskim 12 lipca na gali UFC 251 Holloway ponownie stoczył walkę z Alexandrem Volkanovskim w rewanżu o pas wagi piórkowej. Przegrał walkę przez niejednogłośną decyzję. Wynik ten wzbudził kontrowersje wśród mediów i osobistości mieszanych sztuk walki, takich jak np. prezydent UFC – Dana White, sędzia oraz wielu zawodników MMA.
16 stycznia 2021 roku skrzyżował rękawice z w walce wieczoru gali UFC on ABC: Holloway vs. Kattar. Holloway zdominował Kattara we wszystkich 5 rundach i wygrał jednogłośną decyzją. Dwóch sędziów punktowało 50-43, a jeden sędzia punktował ją 50-42.
13 listopada 2021 roku podczas UFC Fight Night 197 pokonał jednogłośnie na kartach punktowych Yaira Rodrígueza. mały|Holloway (2022) 2 lipca 2022 na gali UFC 276 w trzeciej walce z Alexandrem Volkanovskim o mistrzostwo UFC w wadze piórkowej, ponownie przegrał jednogłośną decyzją sędziów po pełnym dystansie.
Podczas kwietniowej gali UFC Fight Night: Holloway vs. Allen zmierzył się z zajmującym 4. miejsce w rankingu kategorii piórkowej Arnoldem Allenem. Zwyciężył przez jednogłośną decyzję sędziów (49-46, 49-46, 48-47).