W zachodniej części miasta przepływa potok Boxelder (), wypływający z niewielkiego zbiornika zaporowego położonego niecały kilometr na północ od miasta. Wpada on do () przepływającego w pobliżu miasta, kilka kilometrów poniżej. Potok ten jest dopływem rzeki Missouri, a Plentywood leży na zboczach jego doliny.
Historia W 1900 roku George Bolster osiedlił się na obszarze przyszłego miasta i otworzył tam pierwszy biznes. Dwa lata później uruchomiono pocztę. W 1911 roku do Plentywood dotarła budowa odgałęzienia linii kolejowej łączącego Bainville z Scobey. Dwa lata później Dakota and Great Northern Townsite Company założyła przy linii kolejowej miasto, w którego obręb weszło dotychczasowe Plentywood. Jego mieszkańcy uznają rok 1912 za czas powstania ich miejscowości. W latach 20. i 30. XX w. idee socjalistyczne i komunistyczne były bardzo popularne w całym hrabstwie. W latach 40., inspirowana hasłem Associated Press: („Przynajmniej będzie dużo drzew (drewna) w Plentywood, mieście gdzie jest więcej słońca niż cienia”), agencja WPA przeprowadziła szeroko zakrojoną akcję sadzenia drzew w Plentywood.