Zgodnie z miejscową legendą nazwa Plentywood (co można tłumaczyć jako „dużo drewna”) wzięła się od drewna opałowego. Według opowieści, pewnego razu kowboje z rancza Diamond obserwowali jak kucharz bezskutecznie próbuje rozpalić jeszcze wilgotne odchody bizona (które służyły powszechnie za opał) pod kuchnią polową. Zdenerwowany tym słynny Dutch Henry powiedział kucharzowi, że jeżeli pójdzie dwie mile w górę potoku, to znajdzie dużo drewna ().
Demografia Na podstawie spisu statystycznego z 2010 roku w Plentywood mieszkało 1734 osób zamieszkujących w 820 gospodarstwach domowych. Gęstość zaludnienia wynosiła 572,2 osoby na km². Przeważały osoby odmiany białej – 1648 osób.
Szacuje się, że w 2015 roku największy odsetek mieszkańców pracował w opiece zdrowotnej i socjalnej oraz handlu detalicznym, a także w usługach finansowych i ubezpieczeniowych, hotelarstwie i gastronomii oraz w rolnictwie.
Transport Przez Plentywood przebiega linia kolejowa do Scobey, a także .