Wystąpił w jednym z odcinków serialu Showtime Happyish – pt. Starring Rene Descartes, Adweek and HRH The Princess of Arendelle (2015) i filmie dokumentalnym Rocco (2016), który miał swoją premierę 5 września 2016 na Festiwalu Filmowym w Wenecji. W dramacie fantastycznonaukowym Diminuendo (2018) u boku Richarda Hatcha i Waltera Koeniga zagrał postać Richarda Ballantyne, bezdusznego, egoistycznego i obraźliwego emocjonalnie gwiazdora filmowego.
Deen zyskał sporą rzeszę fanów; jego fani, nazwani „Deenagers”, stworzyli fanpage’a w mediach społecznościowych na Tumblrze, Pintereście i samodzielnych stronach fanów. „Deenagers” regularnie dzielą się i komentują pracę Deena. W lutym 2013 Deen uruchomił JamesDeenStore.com. Oprócz filmów z Deenem i nowości dla dorosłych, w sklepie znajduje się marka odzieży Deen’s Baby Panda.
Życie prywatne W latach 2005–2011 był w związku z Joanną Angel. W latach 2012–2014 był związany z aktorką pornograficzną i pisarką Stoyą.
Zarzuty o gwałt i wykroczenia seksualne
28 listopada 2015 Deen został oskarżony na Twitterze o gwałt przez Stoyę. Deen zaprzeczył zarzutom, nazywając je „fałszywymi”, „skandalicznymi” i „zniesławiającymi”.