Była dziewczyna Deena, Joanna Angel, była jedną z pierwszych, którzy poparli Stoyę. W Jason Ellis Show oskarżyła Deena o obelżywe relacje podczas sześcioletniego związku w latach 2004–2011. W grudniu 2015 Amber Rayne twierdziła, że kręciła scenę z Deenem, kiedy nazwała go „sukinsynem”, co rzekomo rozgniewało Deena, który uderzył ją dwukrotnie w twarz i zgwałcił. W następnych tygodniach podobne oskarżenia o napaść seksualną skierowało przeciwko niemu dwanaście innych partnerek, w tym Tori Lux, Kora Peters, Nicki Blue, Lily LaBeau, Bree Olson i Ashley Fires. Deen stanowczo odrzucił wszystkie zarzuty. Z powodu zarzutów Evil Angel i HardX.com zerwały z Deenem wszelki kontakt, studio pornograficzne Kink.com z San Francisco zrezygnowało ze współpracy z Deenem, a strona internetowa The Frisky usunęła jego kolumnę. W grudniu 2015 w „The Daily Beast” i „The Huffington Post” ukazały się artykuły, które nawiązywały do Deena jako „Billa Cosby porno”.
W lipcu 2017 reżyserka Maria Demopoulos złożyła pozew przeciwko Deenowi o zablokowanie dystrybucji filmu dokumentalnego Showtime, który dotyczy licznych zarzutów o gwałt i napaść seksualną przeciwko niemu poprzez kradzież informacji prawnych z jej biura.