W 1902 roku Stuart podpisał profesjonalną umowę z drużyną Pittsburgh Bankers występującą w Western Pennsylvania Hockey League (WPHL). Kontrakt był przedmiotem sporu między Bankers a drużyną Pittsburgh Victorias, która również chciała pozyskać Stuarta. Ostatecznie spór rozstrzygnął się na korzyść Bankers. W kolejnym roku do drużyny dołączył również Bruce. Stuartowi zaproponowano pensję w wysokości 15–20 dolarów tygodniowo oraz stały dochód z dziennej pracy w Pittsburghu. W sezonie 1903 WPHL Stuart zdobył 7 bramek i zanotował 8 asyst, dzięki czemu został wybrany najlepszym obrońcą (cover-point) ligi.
Po jednym sezonie w Pittsburghu, na sezon 1903–1904 Stuart przeniósł się do Portage Lakes Hockey Club, drużyny z północnego Michigan. W barwach zespołu z Houghton Stuart rozegrał 14 spotkań towarzyskich, w których zdobył 13 bramek – był to czwarty wynik w drużynie. Wraz z utworzeniem International Professional Hockey League (IPHL) Stuart opuścił Portage Lake, by występować w Calumet Miners, gdzie za 1800 dolarów, poza graniem na pozycji cover-pointa, zaoferowano mu również posadę trenera i menedżera.