W sezonie 1904–1905 IPHL strzelił 18 bramek, czym wymiernie pomógł drużynie w zdobyciu mistrzostwa ligi i został wybrany do drużyny gwiazd sezonu jako najlepszy cover-point całych rozgrywek.
thumb|left|Stuart w barwach Montreal Wanderers
11 grudnia 1905 roku, przed rozpoczęciem sezonu 1905–1906 IPHL, Stuart został zawieszony w prawach zawodnika po skardze drużyn z zachodu, w której zarzucono zawodnikowi, że zdobył zbyt dużą liczbę mistrzostw i był za dobry, by występować w lidze. 30 grudnia, po ponownym umożliwieniu mu występowania w lidze, Stuart dołączył do Pittsburgh Professionals. Po zakończeniu sezonu przez drużynę z Pittsburgha Stuart dołączył do Calumet na jeden mecz, by pomóc im zdobyć mistrzostwo. Ostatecznie jednak tytuł wywalczył zespół Portage Lakes Hockey Club. Ponownie został wybrany najlepszym cover-pointem rozgrywek IPHL, w których zdobył 11 bramek. Wielki człowiek z płynnym krokiem łyżwowym, który za wybitną grę ofensywną i defensywną był uważany za najlepszego obrońcę swoich czasów.