Po przenosinach zawodników do Stanów Zjednoczonych za namową IPHL, drużyny hokejowe w Kanadzie były zmuszone wyrównać pensje zawodników, by zatrzymać ich w kraju. Stuart, niezadowolony z gry w Pittsburghu z powodu przemocy i brutalności na lodowisku, został poinformowany przez Dickiego Boona o ofercie ze strony Montreal Wanderers z ECAHA. Przyjęcie oferty od drużyny ówczesnych mistrzów ligi broniących Pucharu Stanleya, spowodowałaby, że zostałby najlepiej zarabiającym zawodnikiem ligi. 13 grudnia 1906 roku przesłał list do dziennika Montreal Star, gdzie opisał problemy związane z IPHL. Głównym zmartwieniem Stuarta było sędziowanie:
W grudniu 1906 drużyna z Pittsburgha odmówiła gry przeciwko Michigan Soo, protestując przeciwko sędziemu wyznaczonemu na ten mecz. Mimo że było to powszechne zjawisko w lidze, zarząd Pittsburgh Professionals uważał, że za wszystkim stał Stuart, w efekcie czego zwolnił go z klubu. Nie będąc związanym z żadnym zespołem, Stuart dołączył do Wanderers. Jego pierwsze spotkanie w barwach klubu z Montrealu oglądało 6069 fanów. 27 i 29 grudnia 1906 roku brał udział w meczach z New Glasgow Cubs z Nowej Szkocji, których stawką był Puchar Stanleya.