Hod Stuart, wraz z kilkoma innymi hokeistami z drużyny: Rileyem Hernem, Frankiem Glassem, Moose'em Johnsonem i Jackiem Marshallem, zostali pierwszymi zawodowcami rywalizującymi o Puchar Stanleya.
Stuartowi nie udało się uciec przed brutalnymi atakami w ECAHA. 12 stycznia 1907 roku Wanderers zmierzyli się w spotkaniu z Ottawa Senators, które drużyna Stuarta ostatecznie wygrała 4–2. W trakcie meczu Charles Spittal z Ottawy został opisany, jakoby miał „próbować rozłupać czaszkę Cecila Blachforda”, Alf Smith uderzył Stuarta „kijem wzdłuż skroni, powalając go jak trupa”, a Harry Smith złamał swój kij na twarzy Erniego „Moose'a” Johnsona, łamiąc mu nos. Stuart został pochwalony za swoją postawę w trakcie spotkania; mówiło się, że nie unikał starć ani nie próbował odwetu na przeciwnikach, nawet po otrzymaniu większości uderzeń. Na spotkaniu władz ligi 18 stycznia, Montreal Victorias zaproponowali zawieszenie Spittala i Alfa Smitha na cały sezon, ale wniosek został odrzucony w głosowaniu, a prezydent ligi, Fred McRobie, zrezygnował z pełnienia dotychczasowej funkcji. Przy okazji kolejnej wizyty Senators w Montrealu, policja aresztowała Spittala, Alfa i Harry’ego Smithów, co doprowadziło do ukarania Spittala i Alfa grzywną w wysokości 20 dolarów i uniewinnienia Harry’ego.