Pomimo ciągłej przemocy, Stuart przyczynił się do zakończenia sezonu przez Wanderers bez porażki. Następnie jego zespół rywalizował z drużyną Kenora Thistles o Puchar Stanleya. Thistles wygrali serię styczniową, ale przegrali w marcowych rewanżach, oddając tym samym Puchar Stanleya zespołowi Wanderers. Stuart grał w meczach obu serii. Pomimo że nie zdobył bramki w żadnym z czterech spotkań, to jego pierwszy mecz w serii został okrzyknięty najlepszym w jego całej karierze, i to mimo gry ze złamanym palcem. Uważany był za najważniejszego zawodnika Wanderers, o Stuarcie mówiono, że potrafi grać na każdej pozycji na lodowisku, oraz że przekazuje swoją wiedzę o grze kolegom z drużyny.
Śmierć thumb|Montreal Wanderers podczas rywalizacji o Puchar Stanleya w 1907, w której ostatecznie pokonają Kenora Thistles. Stuart stoi w tylnym rzędzie, trzeci od lewej