Zmęczony nieustającymi brutalnymi zagraniami, po zdobyciu mistrzostwa w 1907 roku Stuart wycofał się z hokeja i dołączył do swojego ojca, by pracować w budownictwie. Do jego obowiązków należało między innymi nadzorowanie budowy w Belleville. Będąc w Belleville, Stuart otrzymywał oferty od różnych drużyn hokejowych. Był również pytany o możliwość prowadzenia lokalnej drużyny. Podobną ofertę otrzymał również z Peterborough. Plotkowano, że pewne miasto niedaleko Toronto zaoferowało mu pensję w wysokości wynagrodzenia prezesa kolei, w przypadku zgody na występy w tamtejszym zespole. Popołudniem 23 czerwca 1907 roku Stuart wybrał się nad Bay of Quinte, by popływać ze znajomymi. Udał się do niedalekiej latarni, około pół kilometra od pozostałej grupy, wspiął się na platformę i skoczył do płytkiej wody. Stuart uderzył głową w kamienie i złamał kark, ginąc na miejscu. Jego ciało zostało przywiezione do Ottawy i pochowane na cmentarzu Beechwood.