Był równie dobry w samotnych wyprawach pirackich, jak i w dowodzeniu wielkimi flotami inwazyjnymi z dobrze prowadzonymi operacjami wojsk lądowych. Zawierał doraźne sojusze w wyprawach łupieżczych zarówno z kapitanami statków innych bander, jak i z partyzantką murzyńską w Ameryce Łacińskiej. W 1586 roku zdobył San Domingo, a w roku 1587 zniszczył flotę hiszpańską w Kadyksie, opóźniając w ten sposób przygotowania Hiszpanii do inwazji na Anglię. W 1588 jako wiceadmirał floty angielskiej (pod rozkazami lorda Charlesa Howarda of Effingham) wziął udział w rozgromieniu na kanale La Manche Wielkiej Armady – floty inwazyjnej hiszpańskiego króla Filipa. Napadał także na porty w Hiszpanii, Portugalii i na Azorach – jednak z czasem popadł w niełaskę królowej, oskarżany o zbytnie sprzyjanie prywatnym interesom podczas oficjalnych działań floty Korony – pomimo że nieraz był głównodowodzącym tych sił.