Nowy kościół i klasztor W latach 1441–1452 zbudowano większy kościół, utrzymany w stylu gotyckim, pod kierunkiem Bartolomea Bona. Został on usytuowany bokiem do Canal Grande, natomiast jego wysoka fasada, zwieńczona szczytem w formie trójliścia i ozdobionym podwieszonym fryzem arkadkowym, wychodzi na campo della Carità. Prostopadle do niej usytuowany został łukowo zamknięty portal, ozdobiony marmurowymi płaskorzeźbami, stanowiący wejście do klasztoru.
W marcu 1561 roku kanonicy laterańscy powierzyli Andrei Palladiowi sporządzenie projektu przebudowy klasztoru. Projekt Palladia był wyraźnie inspirowany jego studiami starożytnego domu rzymskiego, z atrium z monumentalnymi kolumnami w porządku kompozytowym oraz z dwoma dziedzińcami przedzielonymi refektarzem. Projektu tego nie udało się jednak w pełni zrealizować. Roboty budowlane zostały przerwane w 1569 roku, a atrium zostało zniszczone przez pożar w 1630 roku. Pierwotny zamysł Palladia można w przybliżeniu odczytać z ilustracji, zawartych w jego książce "I quattro libri dell'architettura". Z tego projektu zachowały się do dziś zasadniczo trzy fragmenty architektoniczne: owalna klatka schodowa, pusta w środku, zakrystia kościoła wzorowana na starożytnym, rzymskim tablinum i wielka, trzykondygnacyjna ściana klasztorna, zbudowana w trzech porządkach architektonicznych.