W 1914 roku artysta przeprowadził się wraz z całą rodziną do New Jersey, by po trzech latach powrócić do Nowego Jorku, gdzie w latach 1920–1924 wykładał w Art Students League of New York. Wśród jego studentów byli Alexander Calder i Isabel Bishop. Przykładami jego dzieł z tego okresu są Naciągacz (1919), niewielki, surowy w wyrazie obraz w stonowanych barwach, ukazujący mężczyznę z ogoloną głową i diaboliczną kozią bródką, który coś mówi do ucha kobiety w wydekoltowanej, balowej sukni. Najlepszym ze wszystkich obrazów, ze względu na formalną pewność siebie, bogatą kolorystykę i solidną posągowość postaci, jest Matka i syn (1924), ukazujący dwie osoby na pokładzie statku pasażerskiego. Sposób, w jaki siedząca, mająca kształt jajka kobieta patrzy bezbarwnymi, błagalnymi oczami na sztywnego, stojącego młodzieńca, jest zabawny i smutny. W latach 1920–1924 Guy Pène du Bois mieszkał w miejscowości Westport, w stanie Connecticut. Zbierała się tam niewielka, intelektualna społeczność. Wśród mieszkańców i stałych gości Westport w tym okresie byli pisarze: F. Scott Fitzgerald (z żoną Zeldą Sayre), Van Wyck Brooks, Paul Rosenfeld, Sherwood Anderson i Hendrik Willem Van Loon oraz artyści: Everett Shinn i bracia Charles i Maurice Brazil Prendergast. Gwarna atmosfera oraz kłopoty finansowe zaczęły z czasem doskwierać artyście.