W roku 1913 wziął udział w Armory Show, zajmował się także działalnością publicystyczną, związaną z tą wystawą oraz opublikował specjalne wydanie Arts and Decoration, podkreślające jej rangę. W tym samym roku zmarła jego matka, Laura Hague Pène du Bois. thumb|Naciągacz (1919), Brooklyn Museum Guy Pène du Bois dzielił swój czas między malowanie obrazów i pracę w charakterze krytyka sztuki. Pisał dla wielu wydawnictw, a jego opinie jako krytyka sztuki wzmacniał jego malarski sukces. Pracował siedem lat w Arts and Decoration, dwa lata w The New York Post, był także asystentem Royala Cortissoza w New-York Tribune. W 1913 roku nawiązał współpracę artystyczną z Kraushaar Galleries w Nowym Jorku, a przez kilka następnych lat jego prace były prezentowane na wystawach w Corcoran Gallery of Art, Montross Gallery, National Academy of Design, Pennsylvania Academy of the Fine Arts oraz Whitney Studio Club. Guy Pène du Bois zaczął coraz bardziej koncentrować się na malarstwie. W jego twórczości nastąpiły wyraźne zmiany: płótna stały się większe, przedstawiały postacie ze społeczności miejskiej, ich sylwetki stały się spłaszczone i abstrakcyjne, a przedstawiane sceny emanowały satyrycznym sentymentem graniczącym z pogardą.