Nieco ponad rok później Stowarzyszenie przyczyniło się do zorganizowania najważniejszego pojedynczego wydarzenia w historii amerykańskiej sztuki XX wieku, wystawy Armory Show. Blisko sześćdziesięcioletni Taylor podjął na nowo malowanie. Początkowo tworzył martwe natury w stylu Paula Cézanne’a. Przeszedł przez wszystkie fazy kubizmu, zarówno analityczną, jak i syntetyczną. W 1914 roku wystawiał w Montross Gallery, która pokazała również dzieło francuskiego kubisty Alberta Gleizesa. Taylor niemal natychmiast zareagował na to dzieło, tworząc własne, abstrakcyjne kompozycje, złożone z okrągłych, rotujących form. W 1915 roku namalował metaforyczny obraz Z pokolenia na pokolenie, w którym blada i anonimowa, ale raczej tradycyjnie oddana postać staje twarzą w twarz z inną postacią, podobną do maszyny, siedzącą w ściśniętej, kubistycznej przestrzeni. Przykładem jego eksploracji syntetycznego kubizmu jest Martwa natura, namalowana w latach 1913–1914.