W latach 1898–1908 przebywał w Cos Cob w Connecticut, ale malował niewiele i nic nie wystawiał. Cos Cob był czymś w rodzaju kolonii artystycznej; częstymi gośćmi byli tam John Henry Twachtman, Childe Hassam i Willa Cather, nieco rzadszymi Arthur Bowen Davies, George Luks i Walt Kuhn. Mieli oni odegrać decydującą rolę w życiu Taylora jako artysty. We wczesnym okresie swojej kariery Taylor był impresjonistą. Należał do pokolenia, które stworzyło niemal wszystkie ważne dzieła amerykańskiego impresjonizmu. Gdy nastał kubizm Taylor razem z innymi amerykańskimi artystami zaczął eksplorować jego założenia. Pozostawał jednak artystą mało znanym. W 1908 roku wraz z Clarą Potter Davidge (swoją przyszłą żoną) przejął kierownictwo Madison Gallery w Nowym Jorku. Galeria wystawiała zarówno prace czołowych amerykańskich artystów (George Bellows i Walt Kuhn), jak i drugiego pokolenia amerykańskich impresjonistów (Richard E. Miller, Frederick Carl Frieseke i Edmund Greacen). Kuhn i inni artyści z Cos Cob prowadzili z Taylorem rozmowy, których efektem było powstanie stowarzyszenia amerykańskich malarzy i rzeźbiarzy – Association of American Painters and Sculptors. Taylor był jego pierwszym prezydentem. Przechodząc w 1912 roku na emeryturę, przekazał to stanowisko Daviesowi, ale nadal pełnił funkcję członka zarządu i sekretarza.