W 1386 książę Siemowit IV wydał Andrzejowi de Kutno przywilej mocą, którego jego wsie Kutno i Sieciechów, zostały zwolnione od wszelkich opłat, posługi, ciężarów, z wyjątkiem 2 groszy z każdego łanu zbożaCmentarz parafialny w Kutnie, ks. Zbigniew Drzewiecki.. Mieszkańcy byli również zwolnieni od sądów ziemskich, odtąd odpowiadali tylko przed księciem. W 1386 nastąpiło nadanie wsi praw handlowych, a 46 lat później, w 1432 nadanie praw miasta. Pierwsze zapisy określające Kutno jako miasto pojawiły się w 1444 roku.
Kutno w XII–XIII znajdowało się w kasztelanii łęczyckiej prowincji łęczyckiej (do 1231), a następnie i w kasztelanii łęczyckiej księstwa łęczyckiego. Jeszcze w wieku XIII, bądź też w XIV, od księstwa łęczyckiego odpadło Kutno wraz z okolicznymi miejscowościami, które przeszły pod panowanie książąt mazowieckich. Po inkorporacji ziemi gostynińskiej w 1462 do Korony Polskiej, Kutno znalazło się w powiecie gostynińskim województwa rawskiego.