W kontrakcie na wynajem jest wiele zbędnych dodatków, których Obłomow nie potrzebuje, a za które zobowiązał się zapłacić. Okazuje się, że Obłomow podpisał bez czytania kontrakt podsunięty przez Tarantiewa. Gdy dochodzi do momentu zapłaty, Obłomow uświadamia sobie, że jego finanse są w opłakanym stanie. Powoduje to fundamentalną przemianę w Obłomowie: o ile wcześniej nalegał na Olgę, by iść do jej ciotki z oświadczynami, teraz zdał sobie sprawę, że może go w ogóle nie stać na wesele i utrzymanie rodziny. Za to naciskać zaczyna Olga, która szybko dostrzega dawne przywary w charakterze Obłomowa: ociąganie się i odkładanie decyzji na później. Wizyty Obłomowa u Olgi są coraz rzadsze, wykorzystuje on każdy pretekst, by ich uniknąć. Najważniejszą obecnie rzeczą jest oczekiwany przez niego list od plenipotenta jego majątku, jako że pozwoli on realnie oszacować finanse Obłomowa. Niestety, treść listu stanowi dla Obłomowa cios: plenipotent wymawia dzierżawę i opisuje katastrofalny stan Obłomówki. Podkreśla, że konieczny jest osobisty przyjazd Obłomowa. Obłomow przedstawia swój problem Iwanowi Matwiejiczowi, a ten poleca mu “odpowiedniego” człowieka, który pojedzie do Obłomówki i zajmie się majątkiem. Obłomow jest bardzo dumny, że załatwił sprawę bez wizyty w Obłomówce.