Kilka dni później Dwyer został wybrany w MLS SuperDraft (z szesnastego miejsca) przez Sporting Kansas City. Pierwszy mecz rozegrał w nim 29 maja 2012 z Orlando City (3:2) w rozgrywkach U.S. Open Cup, zaś w Major League Soccer zadebiutował 1 września tego samego roku w wygranym 2:1 spotkaniu z Toronto FC. W swoim premierowym sezonie 2012 zajął ze Sportingiem pierwsze miejsce w konferencji wschodniej oraz triumfował w pucharze Stanów Zjednoczonych – U.S. Open Cup. Pełnił jednak wyłącznie rolę głębokiego rezerwowego i sporadycznie pojawiał się na boiskach. W grudniu 2012 trenował ze St. Mirren FC, lecz oferta wypożyczenia złożona przez szkocki zespół została odrzucona przez Sporting. Ostatecznie w marcu 2013 udał się na kilkumiesięczne wypożyczenie do współpracującego ze Sportingiem, trzecioligowego zespołu Orlando City SC. Tam od razu został gwiazdą ekipy – w sezonie 2013 triumfował z Orlando w rozgrywkach USL Pro, a w finale ligi z Charlotte Eagles (7:4) strzelił cztery gole. Sam został natomiast królem strzelców regularnego sezonu z piętnastoma bramkami na koncie (ex aequo z José Angulo).