Po powrocie do Sportingu, Dwyer wywalczył sobie pewne miejsce w wyjściowym składzie ekipy prowadzonej przez Petera Vermesa. Premierowego gola w najwyższej klasie rozgrywkowej strzelił 3 sierpnia 2013 w przegranej 2:3 konfrontacji z New York Red Bulls. W sezonie 2013 wygrał ze Sportingiem konferencję wschodnią, strzelając zwycięskiego gola w finale z Houston Dynamo (2:1), a następnie wywalczył mistrzostwo MLS. W sezonie 2014 strzelił dwadzieścia dwa gole w regularnym sezonie, zostając wicekrólem strzelców MLS (ustąpił jedynie Bradleyowi Wright-Phillipsowi). W 2015 roku wygrał natomiast po raz drugi U.S. Open Cup i został królem strzelców tej edycji pucharu (z pięcioma bramkami), dzieląc się tym osiągnięciem z kolegą klubowym Krisztiánem Némethem. Ogółem barwy Sportingu reprezentował przez pięć lat.
W lipcu 2017 Dwyer powrócił do Orlando City SC, występującego już w rozgrywkach MLS. Jego poprzedni klub otrzymał w zamian rekordowe 1,6 miliona dolarów do puli allocation money (900 tysięcy + 700 tysięcy zależne od występów gracza), co uczyniło go bohaterem najwyższego transferu między zespołami w historii ligi. W styczniu 2018 podpisał nowy, trzyletni kontrakt z Orlando.