Równocześnie był członkiem akademii klubu Philadelphia Union, w której barwach w 2012 roku otrzymał od krajowej federacji piłkarskiej nagrodę dla najlepszego zawodnika wschodniej konferencji – Development Academy Eastern Conference Player of the Year.
W późniejszym czasie Steffen studiował na University of Maryland w College Park, występując w uczelnianym zespole Maryland Terrapins. W 2013 roku został wybrany do drużyny ACC All-Freshman Team oraz otrzymał nagrodę Most Valuable Defensive Player dla najlepszego defensywnego piłkarza NCAA Championship, zaś w 2014 roku uznano go najlepszym defensywnym zawodnikiem rozgrywek Big Ten Tournament. Podczas gry w Terrapins był regularnie powoływany do młodzieżowych reprezentacji kraju, już wówczas będąc porównywanym do Tima Howarda i uznawany za jednego z najbardziej obiecujących piłkarzy w Stanach Zjednoczonych. W grudniu 2014 zdecydował się kontynuować karierę w Niemczech, podpisując umowę z klubem SC Freiburg. Tam spędził półtora roku, jednak nie zdołał przebić się do seniorskiej drużyny i występował jedynie w czwartoligowych rezerwach.