W wieku 17 lat, mimo ojcowskiego sprzeciwu, Leon Weissberg zdecydował, aby zostać malarzem. W dniu matury opuścił liceum i zdawał na Akademię Sztuk Pięknych w Wiedniu. Został przyjęty i w oczekiwaniu na początek roku uczęszczał na lekcje Kokoschki w Szkole Sztuk Stosowanych. Jego ojciec przestał wówczas łożyć na jego utrzymanie, ale bezskutecznie.
W 1911 roku rozpoczął studia na Akademii Sztuk Pięknych, gdzie spędził trzy lata. Nie mając środków do życia w Wiedniu, doznał nędzy i samotności. Mimo tego nigdy nie zmienił decyzji ani nie zwątpił w swe powołanie, grając w kabarecie wiedeńskie melodie na skrzypcach, dając lekcje niemieckiego, wykonując drobne papierkowe roboty, a nawet nosząc nocą worki z kamieniami na placu odbudowy Opery Wiedeńskiej zniszczonej przez pożar.
Podczas pierwszej wojny światowej Weissberg służył w wojsku austriackim jako posłaniec generała. W listopadzie 1918, gdy nastał pokój, ojciec gorąco przyjął syna, wybaczając mu jego nieposłuszeństwo, jednak wciąż mając w planach wysłanie go na studia prawnicze do Berlina. Chciał także go ożenić z córką jednego ze swoich przyjaciół.