Leon Weissberg najpierw to zaakceptował, ale gdy tylko dotarł do Berlina, mając dwa czeki od obu ojców na małżeńskie mieszkanie, zdał sobie sprawę ze swojego błędu, odesłał czek domniemanemu teściowi, zaś dzięki temu od ojca kupił płótna i farby. Tym razem ojciec mu nie wybaczył.
Na wielkim rozdrożu artystycznym i intelektualnym, jakim był wtedy Berlin, Weissberg spotkał młodych artystów, odkrywając ekspresjonistów niemieckich, Blaue Reiter, suprematystów i postkubistów, a także zawiązał wiele przyjaźni. Poznał pisarzy, filmowców (Lubitsch), aktorów (Marlene Dietrich), żeby zarobić trochę pieniędzy pracował jako figurant. Napisał też sztukę teatralną, „Pokój i wojna”, która cieszyła się pewnym sukcesem i chciał nawet nakręcić film. Sztuka została przetłumaczona na francuski w Paryżu w 1936 roku, ale rękopisy zginęły podczas drugiej wojny światowej.
Przez dwa lata doskonalił swoją edukację artystyczną na Akademii Sztuk Pięknych w Monachium. Malował i sprzedał kilka obrazów: portrety na zamówienie, kwiaty, martwe natury. Tylko cztery z nich są nam znaneKatalog kompletny Weissberg i jego Dodatek. Zwiedził Pinakotekę z jej kolekcją malarzy francuskich, galerię Drezdeńską z niemieckim malarstwem.